Жиры и масла. Свойства жиров и масел

Тема – 44: Жиры и их свойства. Физические и химические свойства, строение жиров.

Студент должен:

Знать:

· Строение, свойства, получение и применение сложных эфиров.

· Превращение жиров пищи в организме

Уметь:

· Называть сложные эфиры по систематической номенклатуре.

· Составлять уравнения реакции, характеризующих химические свойства жиров.

Жиры в природе. Физические свойства.

Жиры широко рас­пространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.

Животные жиры, как правило, твердые вещества. Раститель­ные жиры чаще бывают жидкими, их называют еще маслами.

Все жиры легче воды. В воде они нерастворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).

Строение жиров.

Строение жиров было установлено благодаря трудам французских химиков М. Шевреля и М. Бертло. Нагревая жиры с водой (в присутствии щелочи). М. Шеврель еще в начале XIX в. установил, что, присоединяя воду, они раз­лагаются на глицерин и карбоновые кислоты стеариновую, олеиновую и др. М. Бертло (1854 г.) осуществил обратную реак­цию. Он нагревал смесь глицерина с кислотами и получил при этом вещества, аналогичные жирам. Очевидна, М. Шеврель про­вел реакцию гидролиза сложного эфира, а М. Бертло осущест­вил реакцию этерификации, т. е. синтез сложного эфира. На основании этих данных легко прийти к выводу о строении жиров.

· Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глице­рина и карбоновых кислот.

Такие эфиры чаще всего образуются не с одной какой-либо кислотой, а с разными кислотами, что можно выразить следую­щим уравнением:

В большинстве случаев жиры образованы высшими предель­ными и непредельными карбоновыми кислотами главным образом пальмитиновой С15Н31-СООН, стеариновой С17Н35-СООН, олеиновой C17H33 -СООН, линолевой C17H31 - СООН и некото­рыми другими. В меньшей степени в образовании жиров участ­вуют низшие кислоты. Встречаются, например, масляная кис­лота С3Н7-СООН (в сливочном масле), капроновая кислота С5Н11-СООН и др.

Жиры, образованные преимущественно предельными кисло­тами, твердые (говяжий жир, бараний жир). С повышением содержания непредельных кислот температура плавления жиров понижается, они становятся более легкоплавкими (свиное сало, сливочное масло). Жидкие жиры образованы главным обра­зом непредельными кислотами (льняное, подсолнечное и другие масла).

Химические свойства.

Химические свойства жиров опреде­ляются принадлежностью их к классу сложных эфиров. Поэтому наиболее характерная для них реакция - гидролиз.

Реакция гидролиза жиров, как и других сложных эфиром, обратима. Выразим это упрощенным уравнением:

Жиры как питательные вещества.

Жиры являются важной составной частью нашей пищи. При их окислении в организме выделяется в два раза больше теплоты, чем при окислении таких же количеств белков и углеводов.

Как вещества нерастворимые в воде, жиры не могут непосред­ственно всасываться в организм из органов пищеварения. Под влиянием фермента поджелудочного и кишечного сока они пред­варительно расщепляются в тонких кишках на глицерин и кар­боновые кислоты. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника и снова образуют жир, свойственный уже данному организму. Синтезированный жир по лимфатической системе поступает в кровь и переносится ею в жировую ткань. Отсюда жиры поступают в другие органы и ткани организма, где в про­цессе постоянного обмена веществ в клетках снова подвергаются гидролизу и затем постепенному окислению. В конечном счете они окисляются до оксида углерода (IV) и воды. Эти экзотерми­ческие реакции дают организму энергию, необходимую для жиз­недеятельности. Расход жиров восполняется в процессе питания организма.

Гидролиз жиров в технике. Реакция гидролиза используется в технике для получения из жиров глицерина, карбоновых кис­лот, мыла.

Глицерин и кислоты образуются при нагревании жира с водой в автоклавах.

Для получения мыла кислоты нагревают с раствором карбо­ната натрия (составьте уравнение происходящей при этом ре­акции). Чтобы выделить мыло, в раствор добавляют хлорид нат­рия, при этом мыло всплывает наверх в виде плотного слоя - ядра. Из этой массы готовят так называемое ядровое мыло - обычные сорта хозяйственного мыла.

Гидрирование жиров. Для получения мыла и других веществ требуются преимущественно твердые жиры. Между тем они являются весьма ценным продуктом питания. Поэтому давно возник­ла мысль превращать более дешевые растительные масла в твер­дые жиры, которые затем можно было бы подвергать той или иной технической переработке.

Вспомним, что жидкие жиры отличаются от твердых непредельностью своего состава - наличием двойных связей в углево­дородных радикалах. Значит, подобно тому как жидкие непре­дельные кислоты могут быть превращены в твердые путем при­соединения к ним водорода , таким же путем можно превратить жидкие жиры в твердые.

Сущность способа заключается в том, что через нагретую смесь масла с тонко измельченным катализатором (никелевым или медно-никелевым) пропускают водород под давлением (см. цвет. табл. II). Водород присоединяется по месту двойных связей в углеводородных радикалах, и масло превращается в твердый жир, например:

В промышленности процесс гидрирования осуществляют в ряде последовательно соединенных автоклавов по непрерывному методу. Проходя через систему автоклавов, жир подвергается все большему гидрированию; в результате получается масса, похожая по своей консистенции на сало. Поэтому гидрирован­ное масло называют еще саломасом. От катализатора саломас отделяется при помощи фильтрования.

Гидрированный жир - полноценный продукт для производст­ва мыла, а при использовании определенных сортов масел - и для употребления в пищу, например в составе маргарина.

Синтетические моющие вещества.

Производство мыла требует большого расхода жиров. Между тем жиры - ценнейший про­дукт питания. Чтобы сберечь их для народного потребления, мыло следует получать из непищевого сырья. Органическая хи­мия предоставляет такие возможности.

Вспомним, что в состав мыла входят соли карбоновых кислот. Сейчас такие кислоты получают в промышленности окислением углеводородов, входящих в состав парафина. Процесс ведут в аппаратах колонного типа, продувая через расплавленную смесь углеводородов воздух при температуре около 120°С в присутствии соединений марганца в качестве катализатора (рис. 45). При этом происходит разрыв, как бы крекинг, молекул углеводо­родов и окисление образующихся концевых групп в карбоксиль­ные, например:

В результате образуется смесь различных кислот и других кислородсодержащих соединений, которую подвергают разделе­нию. Нейтрализацией кислот получают соли. Эти соли (в смеси с наполнителем) идут на производство туалетного и хозяйствен­ного мыла.

Мыла, получаемые из синтетических кислот, будучи аналогич­ны по своей химической природе обычным мылам, обладают и их недостатками. Например, они плохо моют в жесткой воде. Поэтому сейчас развивается производство моющих средств дру­гого типа.

Один из видов синтетических моющих средств представляет собой соль кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. Схему получения его в общем виде можно представить так:

По строению такие соли сходны с солями, составляющими обычное мыло: они также состоят из нерастворимой в воде длинной углеводородной цепи и рас­творимой функциональной группы атомов. Поэтому они, как и мыла, поверх­ностно-активны и обладают хорошим моющим действием. В отличие от обыч­ного мыла, такие вещества не утрачивают моющих свойств в жесткой воде, так как образующиеся при этом кальциевые и магниевые соли оказываются раство­римыми и, следовательно, поверхностно-активное вещество остается в воде, а не выпадает в осадок.

Производство синтетических моющих средств - одно из особенно быстро развивающихся направлений современной промыш­ленности органической химии .

Моющие средства в процессе их использования не подверга­ются разрушению; поступая со сточными водами в водоемы , они могут загрязнять окружающую среду. Поэтому, создавая новые препараты, стремятся обеспечить не только высокие моющие свойства, но и биоразлагаемость этих веществ - последующее уничтожение в природе некоторыми видами микроорганизмов в процессе их жизнедеятельности. Биологическое разрушение в природных условиях - обязательное требование к выпускаемым в нашей стране синтетическим моющим веществам.

Главные компоненты всех живых клеток - белки, жиры, функции и свойства этих соединений обеспечивают жизнедеятельность организмов, обитающих на нашей планете.

Жиры являются природными , полными сложными эфирами глицерина и жирных кислот с одним основанием. Они относятся к группе липидов. Эти соединения выполняют ряд важных функций организма и являются незаменимым компонентом в рационе человека.

Классификация

Жиры, строение и свойства которых позволяют использовать их в пищу, по своей природе разделяются на животные и растительные. Последние называются маслами. Благодаря высокому содержанию в них ненасыщенных жирных кислот находятся в жидком агрегатном состоянии. Исключение - пальмовое масло.

По наличию определенных кислот, жиры разделяются на насыщенные (стеариновая, пальмитиновая) и ненасыщенные (олеиновая, арахидоновая, линоленовая, пальмитолеиновая, линолевая).

Строение

Строение жиров представляет собой комплекс триглицеридов и липоидных веществ. Последние являются фосфолипидными соединениями и стеринами. Триглицерид - эфирное соединение глицерина и жирной кислоты, структурой и характеристиками которой определяются свойства жира.

Строение молекулы жиров в общем виде отображается формулой:

CHˉO-CO-R’’

CH2-OˉCO-R’’’,

В которой R - радикал жирной кислоты.

Состав и строение жиров имеют в своей структуре три неразветвленных радикала с четным количеством атомов углерода. чаще всего представлены стеариновой и пальмитиновой, ненасыщенные - линолевой, олеиновой и линоленовой.

Свойства

Жиры, строение и свойства которых определяются наличием насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, имеют физико-химические особенности. Они не взаимодействуют с водой, но полностью разлагаются в органических растворителях. Омыляются (гидролизируются) если их обработать паром, минеральной кислотой либо щелочами. В ходе такой реакции образуются жирные кислоты или их соли и глицерин. Образуют эмульсию после интенсивного взбалтывания с водой, примером этому служит молоко.

Жиры имеют энергетическую ценность приблизительно равную 9,1 ккал/г или 38 кДж/г. Если перевести эти значения в физические показатели, то энергии, выделяемой при расходе 1 г жира, хватило бы для поднятия на 1 метр груза весом 3900 кг.

Жиры, строение их молекул определяет основные их свойства, обладают большой энергоемкостью, если сравнивать их с углеводами или белками. Полное окисление 1 г жира выделением воды и углекислого газа сопровождается выработкой энергии вдвое превышающей сгорание сахаров. Для расщепления жиров необходимы в определенном количестве углеводы и кислород.

В организме человека и других млекопитающих жиры - один из наиболее значимых поставщиков энергии. Для того, чтобы они были всосаны в кишечнике, необходимо их эмульгирование при помощи солей желчной кислоты.

Функции

В организме млекопитающих важную роль играют жиры, строение и функции этих соединений в органах и системах имеют разное значение:

Помимо этих трех основных функций, жиры выполняют несколько частных. Эти соединения поддерживают жизнедеятельность клеток, например, обеспечивают эластичность и здоровый вид кожных покровов, улучшают работу мозга. Мембранные образования клетки и субклеточные органеллы сохраняют свою структуру и функционирование благодаря участию жиров. Витамины A, D, E и K способны усваиваться только в их присутствии. Рост, развитие и репродуктивная функция также во многом зависят от наличия жиров.

Потребность организма

Примерно треть энергозатрат организма восполняют жиры, строение которых позволяет решать эту задачу при правильно организованном рационе. Расчет суточной потребности учитывает род деятельности и возраст человека. Поэтому больше всего жиров необходимо молодым людям, ведущим активный образ жизни, например, спортсменам или мужчинам занятым тяжелым физическим трудом. При малоподвижном образе жизни или склонности к полноте их количество нужно сократить, чтобы избежать ожирения и сопутствующих проблем.

Важно также учитывать строение жиров. Существенное значение имеет соотношение ненасыщенных и насыщенных кислот. Последние при чрезмерном потреблении нарушают жировой обмен, функционирование желудочно-кишечного тракта, увеличивают возможность появления атеросклероза. Ненасыщенные кислоты оказывают противоположное действие: восстанавливают нормальный обмен, выводят холестерин. Но злоупотребление ими приводит к расстройству пищеварения, появлению камней в желчном пузыре и выводящих путях.

Источники

Почти все продукты содержат жиры, строение их при этом может быть различным. Исключение составляют овощи, фрукты, алкогольные напитки, мед и некоторые другие. Продукты подразделяются на:

Также важным является жиров, определяющее наличие той или иной кислоты. По этому признаку они могут быть насыщенными, ненасыщенными и полиненасыщенными. Первые содержатся в мясных продуктах, сале, шоколаде, топленом жире, пальмовом, кокосовом и сливочном маслах. Ненасыщенные кислоты присутствуют в мясе птицы, оливках, кешью, арахисе, оливковом масле. Полиненасыщенные - в грецких орехах, миндале, пекане, семечках, рыбе, а также в подсолнечном, льняном, рапсовом, кукурузном, хлопковом и соевом масле.

Составление рациона

Особенности строения жиров требуют соблюдать ряд правил при составлении рациона. Диетологи рекомендуют придерживаться следующего их соотношения:

• Мононенасыщенные - до половины общего количества жиров;
• Полиненасыщенные - четверть;
• Насыщенные - четверть.

При этом жиры растительного происхождения должны составлять около 40% рациона, животного - 60-70%. Пожилым людям нужно увеличить количество первых до 60%.

Максимально ограничить или вовсе исключить из рациона стоит трансжиры. Они широко применяются при производстве соусов, майонезов, кондитерских изделий. Вредны жиры, подвергнутые интенсивному нагреванию и окислению. Их можно обнаружить в картошке фри, чипсах, пончиках, пирожках и т. д. Из всего этого списка наиболее опасны продукты, приготовление которых происходило на прогорклом или много раз использованном масле.

Полезные качества

Жиры, строение которых обеспечивает около половины всей энергии организма, обладают множеством полезных качеств:

• холестерин способствует лучшему углеводному обмену и обеспечивает синтез жизненно важных соединений - под его влияние производятся стероидные гормоны надпочечников;
• около 30% всего тепла в теле человека производится тканью, расположенной в районе шеи и верха спины;
• барсучье и собачье сало тугоплавки, излечивают от болезней органов дыхания, в том числе от туберкулезного поражения легких;
• фосфолипидные и глюколипидные соединения входят в состав всех тканей, синтезируются в органах пищеварения и противодействуют образованию холестериновых бляшек, поддерживают функционирование печени;
• благодаря фосфатидам и стеринам поддерживается неизменный состав цитоплазматической основы клеток нервной системы и синтезируется витамин D.

Таким образом, жиры являются незаменимым компонентом в рационе человека.

Избыток и дефицит

Жиры, строение и функции этих соединений приносят пользу только при умеренном потреблении. Их избыток способствует развитию ожирения - проблемы, которая актуальна для всех развитых стран. Это заболевание приводит к увеличению массы тела, уменьшению подвижности и ухудшению самочувствия. Повышается риск развития атеросклероза, сердечной ишемии, гипертонической болезни. Ожирение и его последствия чаще других болезней приводят к смерти.

Дефицит жиров в рационе способствует ухудшению состояния кожи, замедляет рост и развитие детского организма, нарушает функционирование репродуктивной системы, препятствует нормальному обмену холестерина, провоцируя атеросклероз, ухудшает работу головного мозга и нервной системы в целом.

Правильное планирование рациона, с учетом потребностей организма в жирах, поможет избежать многих заболеваний и улучшить качество жизни. Существенное значение имеет именно умеренное их потребление, без избытка и дефицита.

Химический состав и пищевая ценность жиров.

Классификация пищевых жиров.

Физические свойства и показатели жиров.

Химические свойства и показатели жиров.

Количественный анализ жиров.

1Вопрос. Химический состав и пищевая ценность жиров

В большинстве случаев в быту под термином «жиры» понимают группу пищевых продуктов: растительные масла, животные топленые жиры, маргарин, кондитерские, кулинарные, хлебопекарные жиры, сли­вочное масло.

Натуральные жиры: животные (по большей части твер­дые при комнатной температуре) и растительные - масла, как правило, жидкие при комнатной температуре.

С точки зрения органической химии жирами называют сложные эфиры глицерина и жирных кислот - глицериды, а точнее - триглицериды (триацилглицерины) (R 1 , R 2 и R 3 - углеводородные остатки высших карбоновых кислот):

Липиды (от греч. lipos - жир) - это группа веществ, различных по химическому составу и структуре, общими свойствами которых являют­ся гидрофобность (нерастворимость в воде) и способность растворяться в малополярных органических растворителях .

Согласно классификации проф. Б. Н. Тютюнникова липиды де­лятся на простые (глицериды, церины - основа восков, церолы, углево­дороды жирного ряда), сложные (фосфатиды, гликозидолипиды, липопротеиды) и циклические (стеролы и их эфиры с высокомолекулярными жирными кислотами).

Ниже приведены две из применяемых классификаций липидов (рис. 1).

Рис. 1. Схемы, классификации липидов по химической структуре и полярности

Всего в жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых ки­слот различного строения. Наиболее распространенные в жирах кисло­ты содержат от 12 до 18 атомов углерода. В состав пищевых жиров входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода в углеводородной цепи, от 4 до 26 (табл. 1). Сами жирные кислоты делятся на: насыщенные (пре­дельные) и ненасыщенные (непредельные), содержащие двойные связи.

Табл 1. Основные карбоновые кислоты, входящие в состав природных жиров и масел

Свойства ненасыщенных жирных кислот зависят от степени ненасыщенности, т. е. количества двойных связей в молекуле. Мононенасы­щенные (например, олеиновая) имеют одну двойную связь, полиненасыщенные - от двух до шести двойных связей (линоле­вая, линоленовая, арахидоновая и др.). Ненасыщенные жирные кислоты составляют до 80-90% жидких жиров (масел) и жиров гидробионтов (организмов, живущих в воде). Важнейшее значение для организма че­ловека имеют ПНЖК : линолевая (2 двойные связи), линоленовая (3 двойные связи) и арахидоновая (4 двойные связи). Линолевая и линоленовая кислоты - «эссенциальные» (незаменимые ). Комплекс незаменимых полиненасыщенных жирных кислот рассматривается как комплекс F , биологическое значе­ние которого приравнивается к витаминам.

ПНЖК подразделяют на различные семейств в зависимости от положения первой = связи от метильного конца. Если = связь на 6-м месте – ω 6 (линолевая, γ- линоленовая, арахидоновая), на 3-м- ω 3 (α-линоленовая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая). ω 3 жирные кислоты содержатся в липидах рыб. Рекомендуемое соотношение ω 6: ω 3 = 10:1, для лечебного питания от 3:1 до 5:1.

Биологическая эффективность жиров – показатель качества жиров ПП, отражающий содержание в них незаменимых (эссенциальных) ПНЖК и жирорастворимых витаминов.

Все пищевые жиры в зависимости от со­держания полиненасыщенных жирных кислот делятся на три группы:

1. рыбий жир и растительные масла (до 60-70%);

2. свиной и птичий жиры (до 50%);

3. бараний и говяжий жиры (не более 5-6%).

Нормальное содержание жиров в организме человека составляет 10-20%, при патологии оно возрастает до 50%.

Функции жиров в организме чело­века:

1. являются поставщиками энергии - окисление жира 1 г жира в ор­ганизме дает 38,9 кДж (9 ккал), в то время как окисление 1 г белка или углеводов - только 17,2 кДж (4 ккал);

2. выполняют структурно-пластическую функцию - входят в состав мембран и внутриклеточных образований;

3. способствуют нормальному обмену веществ как носители жирора­створимых витаминов А, D, К и Е;

4. выполняют защитную функцию - создают термоизоляционные и водоотталкивающие покровы в организме; находясь в соедини­тельных тканях организма, предохраняют его от механических по­вреждений;

5. являются смазочным материалом кожи;

6. выполняют функцию регуляторов жизнедеятельности - оказывают влияние на проницаемость клеток, активность многих ферментов, участвуют в создании межклеточных контактов, мышечном сокращении и иммунохимических процессах.

В организме человека жир находится в двух видах: структурный (протоплазматический) и резервный (в жировых депо).

Важной составной частью жиров являются фосфолипиды, которые принимают активное участие в обмене веществ - входят в состав погра­ничного слоя клеток и являются одним из регуляторов проницаемости их стенок (группы: глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды и сфинголипиды). Глицеро­фосфолипиды:

Фосфатидилхолин составляет около 50% липидов клеточных мем­бран, входит в состав липопротеидов крови. Это одно из наиболее важ­ных питательных веществ для поддержания активного состояния печени, является универсальным строительным блоком для клеточных мембран.

Фосфолипиды принимают участие в формировании клеточных и внутриклеточных мембран, определяют степень их проницаемости, уча­ствуют в процессе свертывания крови, способствуют утилизации белка и жира в тканях, предупреждают жировую инфильтрацию печени. Из фосфолипидов наиболее распространены лецитины (соотношение фос­фора и азота 1:1). Благодаря содержанию фосфора и холина лецитин является биологическим антагонистом холестерина, кроме того, он сти­мулирует развитие растущего организма, благоприятно влияет на дея­тельность нервной системы, печени, способствует кроветворению, по­вышает сопротивляемость организма токсическим веществам, улучшает усвоение жиров, препятствует развитию атеросклероза.

Жиры являются носителями жирорастворимых витаминов А, Д, Е, К.

В соответ­ствии с данными Института питания РАМН суточная потребность взрослого человека в жирах составляет 95-100г, в том числе сливочно­го масла - 20, растительного масла - 25, животных жиров - 20, марга­рина - 30 г.

Оптимальное соотношение полиненасыщенных, мононенасыщенных и насыщен­ных жирных кислот: 10:60:30 .

Под общим термином липиды (жиры) в науке объединяются все жироподобные вещества. Жиры представляют собой органические соединения, обладающие различным внутренним строением, но похожими свойствами. Эти вещества нерастворимы в воде. Но при этом они хорошо растворяются в других веществах - хлороформе, бензине. Жиры очень широко распространены в живой природе.

Исследования жиров

Строение жиров делает их незаменимым материалом для любого живого организма. Предположение о том, что эти вещества имеют одну скрытую кислоту, было сделано еще в XVII веке французским ученым Клодом Жозефом Жоруа. Он обнаружил, что процесс разложения мыла кислотой сопровождается выделением жирной массы. Ученый подчеркивал, что эта масса не является исходным жиром, поскольку отличается от него по некоторым свойствам.

Тот факт, что в строение липидов также входит глицерин, впервые был открыт шведским ученым Карлом Шееле. Полностью состав жиров был определен французским ученым Мишелем Шеврелем.

Классификация

По составу и строению жиры классифицировать очень сложно, поскольку в эту категорию входит большое количество веществ, различающихся по своему строению. Они объединяются только по одному признаку - гидрофобности. По отношению к процессу гидролиза биологи разделяют липиды на две категории - омыляемые и неомыляемые.

К первой категории относится большое число стероидных жиров, в состав которых входит холестерол, а также производные от него: стероидные витамины, гормоны, а также желчные кислоты. В категорию омыляемых жиров попадают липиды, называемые простыми и сложными. Простые - это те, что состоят из спирта, а также жирных кислот. К данной группе относятся различные типы воска, эфиры холестерола и другие вещества. Сложные жиры содержат в себе, помимо спирта и жирных кислот, другие вещества. К этой категории относятся фосфолипиды, сфинголипиды и другие.

Есть и другая классификация. Согласно ей, к первой группе жиров относятся нейтральные жиры, ко второй - жироподобные вещества (липоиды). К нейтральным относят комплексные жиры трехатомного спирта, например глицерина, или же ряда других жирных кислот, имеющих сходное строение.

Разнообразие в природе

К липоидам относят те вещества, которые встречаются в живых организмах, независимо от их внутреннего строения. Жироподобные вещества могут растворяться в эфире, хлороформе, бензоле, горячем спирте. Всего в природе найдено более 200 различных жирных кислот. При этом широкое распространение имеют не более 20 типов. Содержатся они как в животных организмах, так и в растениях. Жиры являются одной из главных групп веществ. Они обладают очень высокой энергетической ценностью - из одного грамма жира выделяется 37,7 кДж энергии.

Функции

Во многом функции, выполняемые жирами, зависят от их типа:

• Резервно-энергетическая. Вещества подкожного жира являются основным источником питания живых существ при голодании. Также они представляют собой источник питания для поперечно-полосатых мышц, печени, почек.
• Структурная. Жиры входят в состав межклеточных мембран. Главными их компонентами являются холестерол и гликолипиды.
• Сигнальная. Липиды выполняют различные рецепторные функции и участвуют во взаимодействии между клетками.
• Защитная. Подкожный жир также является хорошим термоизолирующим веществом для живых организмов. Он обеспечивает и защиту внутренних органов.

Строение жиров

Одна молекула любого липида состоит из остатка спирта - глицерина, а также трех остатков различных жирных кислот. Поэтому жиры иначе называются триглицеридами. Глицерин представляет собой бесцветную и вязкую жидкость, у которой нет запаха. Он тяжелее воды, и потому легко смешивается с ней. Температура плавления глицерина составляет +17,9 о С. Практически во все категории липидов входят жирные кислоты. По химическому строению жиры - это сложные соединения, которые включают в себя трехатомный глицерин, а также высокомолекулярные жирные кислоты.

Свойства

Липиды вступают в любые реакции, которые свойственны сложным эфирам. Однако у них есть и некоторые характерные особенности, связанные с их внутренним строением, а также наличием глицерина. По своему строению жиры также делятся на две категории - насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные не содержат двойных атомных связей, ненасыщенные - содержат. К первым принадлежат такие вещества, как стеариновая и пальмитиновая кислоты. К ненасыщенным относится, к примеру, олеиновая кислота. Помимо различных кислот, строение жиров включает в себя также некоторые жироподобные вещества - фосфатиды и стерины. Они также имеют больше значение для живых организмов, так как участвуют в синтезе гормонов.

Большая часть жиров являются легкоплавкими - иными словами, они остаются в жидком состоянии при комнатной температуре. Животные жиры, наоборот, при комнатной температуре остаются твердыми, поскольку содержат большое количество насыщенных жирных кислот. К примеру, говяжье сало содержит следующие вещества - глицерин, пальмитиновую и стеариновую кислоты. Пальмитиновая плавится при температуре 43 о С, а стеариновая - при 60 о С.

Основной предмет, в рамках которого школьники изучают строение жиров - химия. Поэтому ученику желательно знать не только набор тех веществ, которые входят в состав различных липидов, но также иметь понимание их свойств. Например, жирные кислоты являются основой растительных жиров. Это вещества, которые получили свое название от процесса их выделения из липидов.

Липиды в организме

Химическое строение жиров - это остатки глицерина, который хорошо растворяется в воде, а также остатки жирных кислот, которые, наоборот, в воде нерастворимы. Если нанести каплю жира на поверхность воды, то в ее сторону обратится глицериновая часть, а сверху будут располагаться жирные кислоты. Эта ориентация очень важна. Слой жира, который входит в состав клеточных оболочек любого живого организма, препятствует растворению клетки в воде. Особенно важными являются вещества под названием фосфолипиды.

Фосфолипиды в клетках

Они также содержат в своем составе жирные кислоты и глицерин. Фосфолипиды отличаются от других групп жиров тем, что содержат также и остатки фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются одними из важнейших компонентов клеточных оболочек. Также большую важность для живого организма несут и гликолипиды - вещества, содержащие в себе жиры и углеводы. Строение и функции этих веществ позволяют им осуществлять различные функции в нервной ткани. В частности, большое их количество содержится в тканях головного мозга. Гликолипиды размещаются на внешней части плазматических мембран клеток.

Строение белков, жиров и углеводов

АТФ, нуклеиновые кислоты, а также белки, жиры и углеводы относятся к органическим веществам клетки. Они состоят из макромолекул - больших и сложных по своему строению молекул, содержащих, в свою очередь, более мелкие и простые частицы. В природе встречаются три типа питательных веществ - это белки, жиры и углеводы. Строение они имеют разное. Несмотря на то, что каждый из этих трех типов веществ относится к углеродным соединениям, один и тот же атом углерода может образовывать различные внутриатомные соединения. Углеводы представляют собой органические соединения, которые состоят из углерода, водорода, а также кислорода.

Отличия в функциях

Различается не только строение углеводов и жиров, но и их функции. Углеводы расщепляются быстрее, чем остальные вещества - и поэтому они могут образовывать большее количество энергии. Находясь в организме в большом количестве, углеводы могут трансформироваться в жиры. Белки же не поддаются такой трансформации. Их строение намного сложнее, чем строение углеводов. Строение углеводов и жиров делает их основным источником энергии для живых организмов. Белки же являются теми веществами, которые расходуются в качестве строительного материала для поврежденных клеток в организме. Недаром они носят название «протеины» - слово «протос» произошло от древнегреческого языка и переводится как «тот, кто на первом месте».

Белки представляют собой линейные полимеры, содержащие в себе соединенные ковалентными связями аминокислоты. К настоящему времени они разделяются на две категории: фибриллярные и глобулярные. В строении белка различают первичную структуру и вторичную.

Состав и строение жиров делают их незаменимыми для здоровья любого живого организма. При заболеваниях и снижении аппетита отложенный жир действует в качестве дополнительного источника питания. Он является одним из главных источников энергии. Однако избыточное употребление жирных продуктов может ухудшить усвоение белка, магния, а также кальция.

Применение жиров

Люди давно научились применять эти вещества не только для питания, но и в быту. Жиры использовали для светильников еще во времена доисторической эпохи, ими смазывали полозья, при помощи которых корабли спускались на воду.

Эти вещества широко применяются в современной промышленности. Около трети всех производимых жиров имеет техническое предназначение. Остальные предназначены для употребления в пищу. В большом количестве липиды используют в парфюмерной индустрии, косметике, отрасли мыловарения. В пищу употребляются, главным образом, растительные масла - обычно они входят в состав различных продуктов питания, таких, как майонез, шоколад, консервы. В промышленной отрасли липиды используют для производства различных видов красок, лекарств. Также рыбий жир добавляют в олифу.

Технический жир обычно получают из отходов пищевого сырья и используют для производства мыла, хозяйственных средств. Также его добывают из подкожного жира различных морских животных. В фармацевтике он применяется для производства витамина А. Особенно его много в печени тресковых рыб, абрикосовом и персиковом маслах.

Состав и строение молекул жиров.

Сложные эфиры могут образовываться разнообразными карбоновыми кислотами и спиртами. Наибольшее значение имеют те, которые образованы трёхатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. К последним относятся, например, стеариновая кислота состава С 17 Н 35 СООН и олеиновая кислота состава С 17 Н 33 СООН.

Первая – предельная кислота, вторая – непредельная. В её углеводородном радикале имеется двойная связь между углеродными атомами, поэтому в молекуле олеиновой кислоты на два водородных атома меньше:

Стеариновая кислота Олеиновая кислота

Сложные эфиры карбоновых кислот и глицерина называются жирами. Если формулу

карбоновой кислоты записать в общем виде , то образование жира

можно представить уравнением реакции этерификации:

Глицерин Карбоновая кислота Жир

Химическую природу жиров начали изучать в первой половине XIX в. Синтез жира тристеарина впервые осуществил французский химик М. Бертло в 1854 г.

Физические свойства жиров. Состав и строение углеводородных радикалов влияют на свойства жиров. Вот как, например, изменяются их температуры плавления:

Как видим, жир, образованный предельной кислотой, в обычных условиях твёрдый, непредельной – жидкий. В состав жидких растительных масел (подсолнечного, кукурузного, оливкового и др.) входят остатки преимущественно непредельных кислот, в состав твёрдых животных жиров (говяжьего, бараньего и др.) – остатки предельных кислот.

Жиры легче воды и нерастворимы в ней, но растворяются в органических растворителях.

Жиры наряду с белками и углеводами принадлежат к биологически активным веществам. Они входят в состав клеток растительных и животных организмов и являются для них источником энергии. В результате окисления 1 г жира выделяется

37,7 кДж энергии, вдвое больше, чем при окислении 1 г белка или углевода.

Основное количество жиров, употребляемых человеком, содержится в мясе, рыбе, молочных и зерновых продуктах. В случае когда в организм человека с едой поступает больше энергии, чем используется им, образуются жирообразные вещества, отлагающиеся в тканях организма. Таким образом он аккумулирует энергию.

В соответствии с данными современной медицины чрезмерное употребление жиров, образованных предельными кислотами, то есть животных жиров, может привести к накоплению веществ, затрудняющих ток крови в артериях, в частности тех, которые поставляют кровь в мозг. Более полезными для употребления признаются жиры, образованные непредельными кислотами, то есть растительные масла. В составе, например, подсолнечного масла содержится 91% непредельных карбоновых кислот.

Химические свойства жиров.

В молекулах жидких жиров в отличие от твёрдых имеются двойные углерод – углеродные связи. Как вам уже известно, по месту двойной связи возможна реакция присоединения, в частности водорода. В результате этой реакции непредельное соединение превращается в предельное, а жидкий жир – в твёрдый.

Триолеин Тристеарин

Процесс отвердевания (гидрирования) жиров лежит в основе производства маргарина (от греч. слова, означающего жемчужина). Негидрированные жиры прогоркают, окисляясь по двойным связям, у них появляются неприятные запах и вкус. Гидрирование жиров замедляет эти процессы, кроме того, позволяет из более дешёвых растительных масел получать более ценные твёрдые жиры.

Жиры как сложные эфиры подвергаются гидролизу.

Жиры гидролизируют с образованием трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

Если проводить гидролиз тристеарина в присутствии щёлочи, образуется соль стеариновой кислоты, известная как основа мыла:

Поскольку в результате щёлочного гидролиза жира образуется мыло, то реакция называется омылением жира.

Натриевые соли высших карбоновых кислот – основная составная часть твёрдого мыла, соли калия – жидкого мыла.

Для получения мыла из жира в промышленности вместо щёлочи используют соду Na 2 CO 3 . Мыло, полученное непосредственно в результате этой реакции, называется ядровым и известно как хозяйственное. Туалетное мыло отличается от хозяйственного наличием добавок: красителей, ароматизаторов, антисептиков и др.

Основным компонентом твёрдого мыла является смесь растворимых солей высших жирных кислот. Обычно это натриевые, реже - калиевые и аммониевые соли таких кислот, как стеариновая, пальмитиновая, миристиновая, лауриновая и олеиновая.

Один из вариантов химического состава твёрдого мыла - C17H35COONa (жидкого - C17H35COOK).

Моющее действие мыла – сложный физико-химический процесс. Мыло является посредником между полярными молекулами воды и неполярными частицами загрязнений, нерастворимыми в воде. Если обозначить углеводородный радикал буквой R, то состав мыла можно выразить формулой R – COONa. По химической природе мыло – это соль, ионное соединение. Кроме полярной группы –COONa в его составе имеется неполярный радикал R, в состав которого могут входить 12-17 атомов углерода. Во время мытья молекулы ориентируются на загрязнённой поверхности таким образом, что полярные группы обращены к полярным молекулам воды, а неполярные углеводородные радикалы – к неполярным частицам загрязнения. Последние как бы попадают в окружение молекул мыла и легко смываются с поверхности водой.

В жёсткой воде образуются нерастворимые магниевые и кальциевые соли карбоновых кислот, поэтому мыло теряет своё моющее действие, а соли оседают на поверхности изделия:

2C 17 H 35 COONa + MgSO 4 → (C 17 H 35 COO) 2 Mg↓ + Na 2 SO 4

Синтетические моющие средства, при всём разнообразии их химического состава, имеют подобное мылу строение молекул, в которых есть растворимая в воде полярная часть и нерастворимый углеводородный радикал. Но они, в отличие от мыла, являются солями другой химической природы и в жёсткой воде не образуют нерастворимых соединений. В этом состоит преимущество синтетических моющих средств перед обыкновенным мылом.

Мыло и синтетические моющие средства принадлежат к так называемым поверхностно-активным веществам (ПАВ). Их широкое применение часто связывают с загрязнением окружающей среды, в частности водоёмов. Дело в том, что к синтетическим моющим средствам добавляют фосфаты, которые в водоёмах превращаются в вещества, питающие микроорганизмы, бурное размножение которых может привести к заболачиванию водоёмов. Поэтому современные ПАВ должны химически или биологически разлагаться после использования на безопасные вещества, не загрязняющие стоки.