Способ получения изовалериановой кислоты. Борнилизовалерианат изовалериановая кислота Бактерии кишечника, продуцирующие изовалериановую кислоту

Изовалериановая кислота (англ. isovaleric acid, или 3-Methylbutanoic acid , или β-methylbutyric acid) - карбоновая кислота, наиболее важный для физиологии человека изомер валериановой кислоты . Синонимы: 3-метилбутановая кислота, 3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота. Краткое обозначение - изоC5 или iC5 .

Применяется при производстве Валидола , Валокордина и некоторых других лекарств.

Изовалериановая кислота - химическое вещество

Изовалериановая кислота - одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота. Химическая формула соединения: СН 3 -CH(СН 3)-СН 2 -СООН. Эмпирическая формула изовалериановой кислоты - C 5 H 10 O 2 . Соли и сложные эфиры изовалериановой кислоты носят наименование изовалератов. Температура плавления - -29,3°С. Температура кипения - 176,5°С. Молярная масса - 102 г/моль. Изовалериановая кислота при комнатной температуре - бесцветная жидкость с острым неприятным запахом. Частично растворима в воде, растворима в этиловом спирте.

Изовалериановая кислота (также, как и изомасляная) является так называемой «жирной кислотой с разветвлённой углеродной цепью» и относится к короткоцепочным жирным кислотам (КЖК). Ранее был распространён термин летучие жирные кислоты (ЛЖК). Такая терминология принята в работах по физиологии органов пищеварения. При этом надо учитывать, что в целом ряде классификаций карбоновые кислоты с «разветвлённой цепью» не относятся к жирными.

Бактерии кишечника, продуцирующие изовалериановую кислоту

Изовалериановая кислота, в частности, является продуктом жизнедеятельности нормальной микрофлоры кишечника . Здесь изовалериановая кислота образуется в первую очередь в результате микробного метаболизма белков (лейцина) в толстой кишке . Продуциенты изовалериановой кислоты относятся к следующим родам бактерий: Clostridium , Megasphaera (Акопян А.Н.), Bacteroides , Propionibacterium . В кишечнике большая часть КЖК всасывается и только не более 5% общего объёма КЖК выводится. Содержание в кале здорового человека изовалериановой кислоты у взрослых (Ардатская М.Д., Логинов В.А.) и детей (Акопян А.Н. , Наринская Н.М.) - 0,4 ± 0,1% или 0,04 ± 0,02 мг/г, соотношение изовалериановой кислоты к валериановой - до 2,1 (Минушкин О.Н. и др.).

На сайте в разделе «Литература » имеется подраздел «Микрофлора, микробиоценоз, дисбиоз (дисбактериоз) », содержащий статьи, затрагивающие проблемы микробиоценоза и дисбиоза отделов ЖКТ человека.

Изовалериановая кислота как маркер отклонений в организме человека

Современная наука не позволяет отталкиваясь от количественных оценок изовалериановой или других КЖК в кале, слюне, крови, дуоденальном содержимом, иных биологических жидкостях поставить диагноз, однако отклонения от нормальных значений уже сегодня даёт важную информацию при целом ряде заболеваний и состояний.

Существует статистически достоверное увеличение средних концентраций изовалериановой (0,0008 ± 0,0003 ммоль/л) и уксусной (0,618 ± 0,17 ммоль/л) кислот в слюне у младенцев с воспалительными поражениями верхних отделов пищеварительного тракта, по сравнению с аналогичными показателями при функциональных нарушениях (0,270 ± 0,060 и 0,0002 ± 0,00006 ммоль/л соответственно). Высокий уровень изовалериановой и уксусной кислот в слюне у детей раннего возраста с органическими поражениями верхних отделов пищеварительного тракта отражает микроэкологические нарушения в организме в целом (Завьялова А.В.).

Корневище и корни валерианы содержат эфирное масло (до 2 %), состоящее из борнилизовалерианата (основная часть), валериановой и изовалериановой кислоты , камфена, терпинеола, пинена, борнеола и др.; более 10 алкалоидов (валерин, актинидин хатинин и др.); сахара, дубильные вещества, сапонины, гликозид валерид, ферменты и яблочную, уксусную , муравьиную, пальмитиновую , стеариновую кислоты

У детей с атопическим дерматитом увеличивается суммарная продукция КЖК в кале, как проявление метаболической активности кишечной микрофлоры, выражающееся, в частности, повышением продукции уксусной, изомасленной и изовалериановой кислот (Наринская Н.М.).

Изовалериановая кислота в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона

Изовалериановая кислота, главная составная часть природной валериановой кислоты, отвечает изоамиловому алкоголю, не действующему оптически; приготовляется из последнего окислением, а также и синтетически из цианистого изобутила. Жидка, сильно пахнет валерианой и кипит при 175°; мало растворима в воде. Некоторые из её солей находят, как указано выше, применение в медицине; соли её со щелочными и щелочноземельными металлами хорошо растворяются в воде; размельченные кристаллы их, брошенные на поверхность воды, вначале плохо смачиваются ею и во время растворения быстро двигаются и прыгают по поверхности, как бы отталкиваясь друг от друга; соли других металлов растворяются в воде труднее. Все соли в свежеприготовленном и сухом состоянии почти ничем не пахнут, но при сохранении распространяют едкий запах самой валериановой кислоты, причем частью превращаются из средних солей в основные. Сложные эфиры валериановой кислоты, например метильный, этильный и амильный, представляют собой сильно пахучие, мало или совсем нерастворимые в воде жидкости, перегоняющиеся без разложения. Последний, т. е. изовалерианоамильный эфир C 5 H 9 O(C 5 H 11 O) обладает прекрасным яблочно-ананасным запахом; слабый алкогольный раствор его, под названием яблочной эссенции, находит применение при производстве искусственных фруктовых эссенций. Он получается, как побочный продукт, при приготовлении изовалериановой кислоты окислением изоамильного алкоголя смесью двухромовокалиевой соли с серной кислотой, а также, и в гораздо большем количестве, при нагревании валериановой кислоты или ее натриевой соли с амильным алкоголем и серной кислотой. (ЭСБЕ, том V, 1881, статья «Валериановая кислота», автор М.Л. Львов (1848-1899)).

У изовалериановой кислоты и её соединений имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления лекарственных препаратов, содержащих изовалериановую кислоту, изовалераты и иные производные, необходима консультация со специалистом.

Изовалерьяновую кислота получила широкое применение в медицине, в видоизмененной химической формуле она присутствует в валидоле (ментиловый эфир кислоты изовалериановой с не большим количеством раствора ментола), в бромизовалериановой кислоте.И для синтеза других препаратов седативного действия - валокордин,корвалол и т.д.

В пищевой промышленности используют этиловый, пентиловый и изоамиловый эфир изовалериановой кислоты.

В химической промышленности она используется для химического синтеза рацематов 2-амино-3-метилбутановой кислоты.

В парфюмерной промышленности используют эфиры изовалерьяноваой кислоты - они обладают различными фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы.

Описание

Физико-химические свойства

Бесцветная или желтоватая прозрачная жидкость.

Плотность: 0.926 г/см3

Температура плавления: -37,6oC

Растворимость в воде: 25 г/ 100 мл (при 20oC)

Температура кипения: 176,7oC

Дополнительная информация.

• Изовалерьяновая кислота является изомером валериановой кислоты (одна из главных четырех изомеров) .
• Нельзя допускать попадания на кожу и слизистые оболочки, так как это вызвает ожоги с необратимыми последствиями. недопускается попадания ЖКТ.
• Она так же опасна для обитателей водной среды.
• изопропилуксусная кислота так же растворима в этиловом и диэтиловом эфире и хлороформе .
• вырабатывается анаэробными бактериями при реакции брожения белкового субстрата.
• изовалериановая кислота так же присутствует в культуральной жидкости пропионовых бактерий

• Код Товара: 208-01
• Наличие: В наличии

Купить

С запахом валерианы, tкип 176,5 .C, содержится в корне валерианы лекарственной. Применяется в производстве валидола, валокордина, фруктовых эссенций и др.

Большой Энциклопедический словарь . 2000 .

Синонимы :

Смотреть что такое "ИЗОВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

Сущ., кол во синонимов: 1 кислота (171) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

- (СН3)2СНСН2СООН, бесцветная жидкость с запахом валерианы, tкип 176,5ºC, содержится в корне валерианы лекарственной. Применяется в производстве валидола, валокордина, фруктовых эссенций и др. * * * ИЗОВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА ИЗОВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА,… … Энциклопедический словарь

изовалериановая кислота - izovalerijonų rūgštis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂CHCH₂COOH atitikmenys: angl. isovaleric acid rus. изовалериановая кислота ryšiai: sinonimas – 3 metilbutano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

См. Валериановая кислота … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (СНз)2СНСН2СООН, насыщенная карбоновая кислота, бесцв. жидкость с запахом валерианы, tкип 176,5 °С, содержится в корне валерианы лекарственной. Применяется в произ ве валидола, валокордина, фруктовых эссенций и др … Естествознание. Энциклопедический словарь

См. Валериановые кислоты … Химическая энциклопедия

Ацидум изовалерианикум - Acidum isovalerianicum, Изовалериановая кислота - Изовалериановая кислота является главной составной частью эфирного масла корней валерианы, она придает корням валерианы своеобразный резкий запах. С изовалериановой кислотой связывают также специфический характер действия… … Справочник по гомеопатии

Сущ., кол во синонимов: 171 абсцизин (2) агарицин (1) адипил (1) … Словарь синонимов

СН3(СН2)3СООН, tкип 185,4°C; содержится в корне валерианы. Используют в производстве душистых, лекарственных и других веществ. См. также Изовалериановая кислота. * * * ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА, СН3(СН2)3 СООН, tкип 185,4 °С;… … Энциклопедический словарь

Жирные кислоты (алифатические кислоты) многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии… … Википедия

В свободном виде и в виде сложных эфиров находятся в корнях валерианы. Настойка валерианы используется при сердечно-сосудистых заболеваниях. Изовалериановая кислота применяется в фармацевтической промышленности для синтеза лекарственных веществ (бромизовал, валидол).

Бензойная кислота

используется как антисептик в мазях, а в виде натриевой соли C 6 H 5 COONa – как отхаркивающее и мочегонное средство. Применяется также для синтеза некоторых лекарственных веществ (местноанестезирующие средства анестезин, новокаин).

Анестезин (этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты)

белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса, вызывает на языке чувство онемения. Мало растворим в воде, легко в спирте. Это одно из самых первых синтетических соединений, применяемых в качестве местноанестезирующих средств. Синтезирован в 1890 году, применяется с конца 90-х годов. Широко используют в виде мазей, присыпок и других лекарственных форм при крапивнице, заболеваниях кожи, сопровождающихся зудом, а также для обезболивания раневой и язвенной поверхности. При заболеваниях прямой кишки (трещины, зуд, геморрой) назначают свечи с анестезином. При спазмах в пищеводе, желудке принимают в виде таблеток, порошков, микстур.

Новокаин (гидрохлорид β-диэтиламиноэтилового эфира пара-аминобензойной кислоты):

Бесцветные кристаллы без запаха, легко растворим в воде и спирте. Новокаин был синтезирован в 1905 году. Длительное время применялся в хирургической практике для местной анестезии. В связи с малой токсичностью и большим спектром терапевтического действия до сих пор имеет широкое применение в различных областях медицины. Помимо местной анестезии его применяют внутривенно и внутрь при гипертонической болезни, спазмах кровеносных сосудов, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, язвенном колите, нейродермите, экземе, кератите и др. заболеваниях. В отличие от кокаина не обладает наркотическим действием.

Жиры

Физиологическая ценность растительных масел выше, чем животных жиров. Растительные масла, как и животные жиры, высококалорийны и являются структурной частью всех тканей организма (играют важную роль в теплорегуляции, выполняют защитную функцию, резервную). В виде липопротеинов они входят в состав клеточных мембран, способствуют регуляции проникновения внутрь клеток воды, солей, аминокислот, углеводов и удалению из них продуктов обмена. Растительные масла являются источником витаминов, и ненасыщенных незаменимых жирных кислот – линолевой, линоленовой и арахидоновой. Поэтому употребление растительных масел в пищу способствует перевариванию пищи и правильному обмену веществ в организме. Жирорастворимые витамины, содержащиеся в растительных маслах, защищают незаменимые жирные кислоты от быстрого окисления.

Жиры используют с древнейших времен не только как продукты питания, но и для освещения, приготовления лечебных и косметических средств, составов для обработки кожи. В медицине жиры используют как источник витамина А. В медицинской практике из жидких растительных масел (касторовое, миндальное) готовят масляные эмульсии; оливковое, облепиховое, миндальное, подсолнечное и льняное масла составляют основу лекарственных мазей и линиментов.

Касторовое масло состоит в основном из триглицеридов рицинолевой кислоты и используется как слабительное. При приеме внутрь расщепляется ферментом липазой в тонком кишечнике с образованием рицинолевой кислоты

Которая вызывает раздражение рецепторов кишечника и рефлекторное усиление перистальтики. Наружно применяют в виде мазей, бальзамов для лечения ожогов, ран, язв (линимент бальзамический по А. В. Вишневскому), для смягчения кожи, удаления перхоти и т.д.

Облепиховое масло – содержит смесь каротина и каротиноидов, токоферолов, хлорофилловых веществ и глицеридов олеиновой, линолевой, пальмитиновой и стеариновой кислот. Применяют наружно и внутрь при лечении лучевых поражений кожи и слизистых оболочек.

Линетол – получают из льняного масла. Содержит смесь этиловых эфиров ненасыщенных жирных кислот: олеиновой, линолевой и линоленовой. Используется внутрь для профилактики и лечения атеросклероза и наружно при ожогах и лучевых поражениях кожи.

Применение линетола при атеросклерозе основано на способности ненасыщенных жирных кислот, особенно содержащих две или три двойные связи (линолевая, линоленовая), понижать содержание в крови холестерина. Этиловые эфиры кислот льняного масла оказывают такое же действие, как кислоты, но имеют лучшие органолептические свойства и лучше переносятся больными.

В корневище содержится 0,3-2% эф.масла. Главной составной частью эф.масла является борнилизовалерианат,изовалериановая к-та,борнеол, валепотриат.

Изовалериановая к-та:

Валепотриат: иридоиды

ДВ опред-ся как неизв природа ДВ или когда неизв методика их опред-я

Методика определения:Добавляют 70% спирт или х/ф смесь 2 часа.Экстрагент извлекает все экстрактивные в-ва, упаривают для концентрирования. экстрагент испаряется.+NH4OH(для гидролиза эфиров валер к-ты)+FeCl3

ФЭК х=Д*100*20*100/10,5*а*5*(100-W)

Экстрагент стандартизован.Это особая группа жидких и сухих экстрактовМикстура предназначена для быстрого приготовления настоев и отваров.Мед. экстракты готовят из стандартиз-х ЛРС 2:1(из 1 ед.ЛРС 2 части жидкого экстракта).В кач-ве экстрагента используют 40% этанол, чтобы приблизить экстракт По составу экстрагированных в-в к водному извлечению.

Схема : экстрагирование, очистка, выпаривание, сушка, стандартизация.

Настаивание: набухший или сухой материал загружают в перколятор на на ситчатое дно плотно,чтобы в сырье оставалось как можно меньше воздуха. сверху прижимают перфорированным диском.Экстрагент подают в перколятор сверху непрерывным потоком, как только экстрагент начинает вытекать в приемник,кран перколятора закрывают, а экстрагент возвращают на сырье в экстрактор. После этого в перколятор добавляют чистый экстрагент до «зеркала» , и выдерживают 24-48 часов- мацерационная пауза.

Собственно перколяция-непрерывное прохождение экстрагента через слой сырья и сбор перколята. У перколятора открывают кран, а на сырье непрерывно подают экстрагент.Перколирование заканчивается получением вытяжки за один прием- пи приготовлении настоек, густых и сухих экстрактов или в два приема – при производстве жидких экстрактов.

Очистка : отстаивание на меньше 2 суток,темпер. не меньше 10С, фильтруют через друк-фильтр.

Стандартизация : содержание действующих вещ-в, тяжелые металлы; в жидких- + содержание спирта или плотность, сухой остаток.

Определение тяжелых металлов. К 1 мл жидкого экстракта или 1 г густого или сухого экстракта прибавляют 1 мл концентри­рованной серной кислоты, осторожно сжигают и прокаливают. Полученный остаток обрабатывают при нагревании 5 мл насы­щенного раствора аммония ацетата. Фильтруют через беззоль­ный фильтр, промывают 5 мл воды и доводят объем фильтрата до 200 мл. 10 мл полученного раствора должны выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,01 % в препарате) (ГФ XI, вып. 1, с. 165).

Определение сухого остатка. 5 мл жидкого экстракта поме­щают во взвешенный бюкс, выпаривают на водяной бане и сушат 3 ч при (102,5 ± 2,5) °С, затем охлаждают в эксикаторе 30 мин и взвешивают.

Определение влаги. Около 0,5 г препарата (точная навеска) сушат в сушильном шкафу при (102,5±2,5) °С в течение 5 ч, затем охлаждают в эксикаторе 30 мин и взвешивают.

ЖЛФ-Микстура для внутреннего применения.Коффеин-бензоат натрия:проверяем дозы.ВРД=0,5 ВСД=1,5 200,0/15=13 приемов.0,4/13=0,03,а СД=0,03*3=0,09- не завышены. V воды=10,0*1,8 +4,0*2,4+200,0=227,6мл Ссум=0,4+3,0+0,18/200,0*100=2,1%Это меньше 3%,значит не учитываем КУО.Настой мяты содержит эф.масло,сначала в инфундир. стакан отвешиваем 10,0г и 4,0г листьев мяты + отмериваем 227,6 мл воды и в водяную баню, настаиваем 15 мин. и охлаждаем 45 мин.,затем процеживаем в подставку через двойной фильтр и в первую очередь отвешиваем в-ва списка Б,затем натрия бромид и магния сульфат,растворяем и фильтруем через двойной марлевый тампон в отпускной флакон

Rhizomata cum radicibus Valerianae 10.0

Folia Menthae 4.0

Coffeini Natrii benzoates 0.4

Natrium bromidi 3.0

Magnesium sulfatis 0.8

Биотехнология:Используют ткань радиолы розовой,женьшеня,наперстянки

Фарм.анализ :кофеин-бензот Na(1,3,7, триметилксантин) л р в воде, тр в спирте. Поглощение света в ИК, УФ

Магния сульфат – бел пор или б/цв призм кристаллы,выветр на воздухе, л.р. в воде, оч легко в кипящей, практич не р-м в спирте.

Качеств анализ:

Na+ - окраш пламени горелки

Br- - +Cl= желтый осадок; в данном рецепте:+ H2SO4+KMnO4+х/ф=х/ф окр в желто-бурый цвет.

Mg – c гидрофосфатом натрия: MgSO4+Na2HPO4+NH4OH=NH4MgPO4(бел) + 2NaCl+H2O

SO4 + BaCl2=BaSO4(бел)

Кофеин : с р-ром танина=бел осадок, р-й в изб реактива.

С р-вом Вагнера (J2+HJ)=бурый осадок.

Мурексидная проба – окислительно-гидролитическое разложение в кислой среде при t.

Бензоат +FeCl3=осадок телесного цвета

Количеств. Анализ:

Кофеин: - Метод обратной йодометрии в кислой среде, осн-н на способности кофеина обр осадок перйодида.

Осадок отфильтровыв-т, первые порции отбрасывают, оттитров-т в ½ объеме фильтрата.

Э=М/4, парн-но к/о.

Бензоат(во второй навеске) – ацидиметрия. Инд-р – м/о+м/с (2:1), титруют в присутствии эфира. Эфир- для извлечения бензойной кислоты из водной фазы.

БИОТЕХНОЛОГИЯ:

Культуры растит-х клеток, исп-х в биотехнологии: женьшень, раувольфия змеиная, барбарис, василистник малый, тис обыкновенный, барвинок розовый.

Преимущества использования клеточных культур заключаются в следующем:

решается проблема дефицита исходного сырья, особенно цен­ных исчезающих видов, не поддающихся плантационному куль­тивированию;

возможно получение фитомассы, полностью свободной от гер­бицидов, пестицидов, тяжелых металлов и др.; имеется возможность получения новых веществ, не синтезируе­мых соответствующим целевым растением; возможно управление биосинтезом целевых продуктов за счет условий культивирования, состава питательной среды и други­ми способами;

имеется возможность индустриализации и удешевления произ­водства некоторых БАВ, синтез которых пока не разработан или очень дорог.